Город расположен на земле племени вятичей. Первое упоминание о Болхове относится к осени 1196 года, когда город, входивший в состав Черниговского княжества, сжёг владимирский князь Всеволод III Большое Гнездо.
В средние века являлся центром удельного княжества, выделившегося из состава Карачевского после смерти князя Мстислава Михайловича. В XVI веке являлся укреплённым пунктом на южной границе Московского государства. Упоминается в 1556 как укрепление, благодаря Болховской крепости, возникшей на берегу реки Болховки (ныне пересохшей).
В первой половине XVII века в городе находилась вотчина посла в Константинополе и боярина Ильи Даниловича Милославского, благодаря пожертвованиям которого появилось множество храмов и монастыри. Церквей в Болхове было так много, что царь Фёдор Алексеевич в 1681 году постановил учредить здесь епархию, однако замысел не был реализован.В конце XIX века город являлся крупным торговым центром с развитой кожевенной промышленностью.
В 1778 году Болхов становится уездным городом Болховского уезда Орловского наместничества (с 1796 года — Орловской губернии). В середине XIX в. настоятель Болховского Оптина монастыря Макарий подготовил первый перевод Ветхого Завета на русский язык.
С 1928 года город является центром Болховского района Орловского округа Центрально-Чернозёмной области (с 1937 года в составе Орловской области). В 1960-е годы был разработан проект детальной перепланировки г. Болхова, однако данные планы воплощены не были. С 1 января 2006 года город не образует городское поселение «Город Болхов».
Путь не дальний, город славиться большим обилием церквей и старых домов. В планах выезд рано утром и вечером вернуться.